http://www.sponichi.co.jp/soccer/news/2016/12/19/kiji/20161219s00002000107000c.html
クラブＷ杯決勝 鹿島２―４Ｒマドリード（2016年12月18日 横浜国際）
ボランチで先発したＭＦ小笠原が闘志あふれるプレーでチームを支えた。
０−１の前半１０分にゴール前のこぼれ球に反応して右足で強烈なシュート。わずかに上に外れたが、先制を許した直後のチームを奮い立たせた。中盤で体を張り、守備でも貢献。クラブの１８冠中１５冠を経験するベテランは、後半２２分に途中交代するまで大きな存在感を示した。試合後のセレモニーでは準優勝のトロフィーを無表情で受け取っていた。